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I primi contatti con il mondo romano si ebbero all'inizio del III secolo a.C. quando gli abitanti della zona si ritrovarono all'interno di una coalizione comprendente Galli, Umbri e Sanniti e ne buscarono di santa ragione dai Romani.
Una volta romanizzato, il territorio sinalunghese dovette dipendere, con ogni probabilità, dal Municipium di Arezzo, con il quale sono attestati numerosi contatti.
In questo periodo il nostro territorio risulta densamente abitato: fattorie, opifici e ville punteggiano le basse colline che delimitano il lato occidentale della Valdichiana.
romani sinalunga

Il territorio sinalunghese era attraversato, per quasi tutta la sua lunghezza dalla via consolare Cassia. Il nome sembra essere derivato da Lucio Cassio Ravilla, magistrato di Roma, che nel 219 la fece lastricare.
La strada prendeva inizio nei pressi di ponte Milvio a Roma, per dirigersi alla volta di Vulci, Viterbo, Volsini (Bolsena) e poi Chiusi, quindi, attraversava la Valdichiana con un percorso che possiamo identificare con gli abitati di oggi di Acquaviva (ad Graecos), Torrita (Manliana), Sinalunga (ad Mensulas), Rigomagno Scalo, Rapolano...

cassia a sinalunga
Lungo le vie consolari una serie di "mansio", poste a distanza l'una dalle altre mai superiore al percorso che poteva essere fatto a piedi in un giorno, assicuravano ai viaggiatori soste sicure, con vitto, alloggio ed il cambio dei cavalli.
Una di queste mansio, e precisamente quella chiamata "ad Mensulas", era ubicata a Sinalunga, sembra nello stesso luogo dove oggi sorge la pieve romanica di S. Pietro ad Mensulas.
A testimoniare la vitalità della zona, i numerosi reperti ritrovati nelle vicinanze. Moltissimi i resti di materiali in terracotta attestanti la presenza di fabbriche di mattoni e vasellame.
ad mensulas hosteria
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